سنتز مشتقات جدید2-آریل- 4-تیازولیدینون با اثر احتمالی ضد درد و التهاب

داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی به عنوان یکی از پر مصرف ترین گروه های دارویی در درمان درد و التهاب و تب مطرح هستند. این داروها از طریق مهار غیر اختصاصی دو ایزوفرم آنزیم سیکلواکسیژناز (cox–2وcox–1) و در نتیجه مهار سنتز پروستاگلاندینها عمل می کنند. اما عوارض جانبی آنها ـ از جمله عوارض گوارشی ـ استفاده از این داروها را محدود می کند. یکی از مهمترین عوامل در ایجاد این عوارض جانبی مهار سنتز پروستاگلاندین های محافظ می باشد، از اینرو مطالعه روی سنتز ترکیبات جدید با کارایی بالاتر و عوارض کمتر از اهمیت بالایی برخوردار است. با توجه به آنکه مطالعات اخیر نشان داده که حلقه 4-تیازولیدون دارای اثرات ضد درد و ضد التهاب می باشد و همینطور ساختار پایه شبه فنامات 2-(فنیل تیو) بنزوییک اسید دارای خواص ضد درد و التهاب می باشد لذا در این تحقیق و در ادامه مطالعات قبلی تصمیم گرفته شد با کمک اصل هیبریداسیون مولکولی مشتقاتی که هیبریدی از هر دو ساختار ذکر شده هستند سنتز گردند که احتمالا کارایی وقدرت بیشتر و عوارض کمتری داشته باشند. ابتدا از واکنش 2-مرکاپتو بنزوئیک اسید ]1[ و بروموبنزن ]2[ ، 2- (فنیل تیو) بنزوئیک اسید]3[ سنتز شد. سپس اسید ]3[ به استر ]4[ و به دنبال آن به هیدرازید ]5[ تبدیل شد .از واکنش ]5[ با آلدهیدهای مختلف حد واسط هیدرازون ]18-6[ حاصل شد.از واکنش ترکیبات ]18-6[ با تیوگلی کولیک اسید مشتقات تیازولیدینون نهایی]31-19[ سنتز گردیدند. ساختمان مولکولی مشتقات سنتز شده توسط طیف سنجی رزونانسی مغناطیس هسته و مادون قرمز و طیف سنجی جرمی مورد تائید قرار گرفتند.